とりあえず、アンシミュとかPCの環境(オーディオインターフェースとか)
使ってる環境の機種名書かんとこっちも調べようが無いんよ

あと、繋ぐのはわかったが、どこからヘッドホンに出力したいの？
アンシミュのヘッドホン出力？PC側からの出力？

最終的には「アンシミュで鳴らすギターの音と一緒に、PCで再生してる音を聴きたい」って要望でいいんだよな？
(ヘッドホンの下にイヤホンつけて2つ別々に流して耳でミックスするという力技もある)